Với Real Madrid

Gắn bó với Real Madrid từ năm 1964 nhưng đến năm 1994 Del Bosque mới giữ chức huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ này lần đầu, ông rời cương vị sau hai tháng, khi Real Madrid đạt được thoả thuận với HLV Jorge Valdano. Năm 1996, khi đang là huấn luyện viên đội trẻ, ông nắm quyền chỉ đạo đội chính trong một trận, thay cho HLV Arsenio Iglesias mới bị sa thải. Đến mùa bóng 1999–00, lãnh đạo câu lạc bộ quyết định mời ông làm huấn luyện viên trưởng thay cho John Toshack.

Trong bốn mùa bóng mà ông cầm quân tại Real Madrid, Vicente del Bosque đã đưa câu lạc bộ này trải qua một thời kỳ thành công với hai danh hiệu vô địch UEFA Champions League trong các năm 2000 và 2002, hai danh hiệu vô địch La Liga trong các năm 2001 và 2003, một siêu cúp Tây Ban Nha năm 2001, một siêu cúp châu Âu năm 2002, một cúp Liên lục địa năm 2002.

Với đội tuyển quốc gia Tây Ban Nha

Vicente del Bosque thay thế Luis Aragonés trở thành huấn luyện viên trưởng đội tuyển Tây Ban Nha sau khi đội bóng này vừa giành danh hiệu vô địch Euro 2008.

Đội tuyển Tây Ban Nha dưới sự chỉ đạo của del Bosque bắt đầu chiến dịch vòng loại FIFA World Cup 2010 thành công với 10 trận thắng[2]. Tại vòng chung kết tổ chức tại Nam Phi, mặc dù có khởi đầu không tốt khi để thua Thuỵ Sĩ 0-1 trong trận đầu tiên của vòng bảng, Tây Ban Nha vẫn lọt các vào vòng trong và giành danh hiệu vô địch sau trận chung kết kéo dài 120 phút với Hà Lan. 2 năm sau đó, ông và đội tuyển Tây Ban Nha đăng quang tại Euro 2012 khi kết thúc VCK với thành tích bất bại. Trong trận chung kết gặp đội tuyển Ý, đội tuyển Tây Ban Nha đã thắng 4-0 với các bàn thắng của Fernando Torres, Juan Mata, Cesc Fabregas và David Silva. Mục tiêu của Vicente Del Bosque và các học trò trong năm 2014 là bảo vệ chức vô địch World Cup nhưng không thành công do bị loại ngay từ vòng bảng với 1 trận thắng và 2 trận thua, xếp thứ ba bảng B của World Cup 2014.

Sau kì Euro 2016 không thành công của đội tuyển Tây Ban Nha (thất bại 0-2 trước đội tuyển Ý ở vòng 16 đội), huấn luyện viên Vicente del Bosque quyết định chia tay đội tuyển sau 8 năm gắn bó.